7 липня 2009 р. у приміщенні ПФЛ України відбулася процедура жеребкування першого попереднього етапу Кубку України з футболу сезону 2009/2010 рр. На цьому етапі в змаганнях візьмуть участь 17 команд другої ліги і ФК "Ірпінь" (Гореничі) - володар Кубку України серед аматорських команд сезону 2008/2009 рр.
Результати жеребкування виявилися дуже цікавими. З дев'яти пар лише в одній зустрінуться команди, що виступали в одній групі другої ліги минулого сезону. Всі інші команди не грали між собою в рамках першості України з футболу сезону 2008/2009 рр. Тож перший етап Кубку України нового сезону стане своєрідним змаганням між Сходом і Заходом.
Жеребкуванням визначені наступні пари:
ФК "Моршин" - "Олімпік" (Донецьк)
МФК "Миколаїв" - "Олком" (Мелітополь)
"Верес" (Рівне) - "Гірник-Спорт" (Комсомольськ)
"Титан" (Донецьк) - "Єдність" (Плиски)
"Бастіон" (Іллічівськ) - "Кремінь" (Кременчук)
"Ірпінь" (Гореничі) - "Динамо" (Хмельницький)
ФК "Суми" - "Буковина" (Чернівці)
"Гірник" (Кривий Ріг) - "Дніпро-75" (Дніпропетровськ)
"Шахтар" (Свердловськ) - "Рось" (Біла Церква)
Матчі першого етапу розіграшу Кубка України відбудуться 18 липня 2009 р. на полях команд, вказаних першими.
В матчах другого етапу, окрім переможців визначених пар, візьмуть участь 17 команд першої ліги, а також шість представників другої ліги: "Арсенал" (Біла Церква), "Нива" (Вінниця), ЦСКА (Київ), ФК "Полтава", "Сталь" (Дніпродзержинськ) і "Титан" (Армянськ).